

Pickler a Jacobs sdíleli hlubokou pouto, jejich milostný příběh byl označen překvapivou svatbou 1. ledna 2011. I když neměli děti, jejich spojení zůstalo hluboké. Cestu páru zahájilo v roce 2008 a vyvrcholilo zásnubami na pláži na Floridě v roce 2010.
Pickler hovořila o jejich společné práci v hudebním průmyslu. Jacobs, její producent a partner, sehrál klíčovou roli při utváření jejích tvůrčích úsilí. Jejich hudební spolupráce začala krátce po jejich prvním setkání, ale byl to její singl „Feeling Tonight“, který představil jejich studijní týmovou práci. Pickler obdivovala Jacobsovu talent a jeho úspěšnou práci s jinými umělci.
„Feeling Tonight,“ spolunapsaný Sarah Buxton, Joshem Osbornem a Jimmy Robbins, zachytil podstatu letní lásky. Spolu produkovaný Jacobs a Matt McClure, píseň měla pro Pickler zvláštní význam, zosobňovala romantiku, kterou sdílela s Kylem.