Herečka a zpěvačka z Bronxu začala s rapperem a producentem chodit v roce 1999. V té době už byl P. Diddy vlivnou osobností v Hollywoodu a kariéra Jennifer Lopez se rychle rozjížděla. Lopezová byla pravidelnou návštěvnicí Combsových honosných akcí, včetně jeho nechvalně známých večírků pro bílé.
Jejich vztah byl bouřlivý a v roce 2001 se hvězdy konečně rozešly. Lopez přiznala, že rozchod byl způsoben Combsovými neustálými nevěrami. O několik let později Sean šokoval hvězdu *Maid in Manhattan*, když se přiznal, že měl pro rande s J. Lo specifický důvod. Ukázalo se, že chtěl vzbudit žárlivost své bývalé přítelkyně Kim Porter.
Podle Diddyho věřil, že zpěvačka hitu „On the Floor“ je pro něj perfektní partner. Oba byli mediálně zdatní, úspěšní a bohatí. V té době však k Porterové stále choval city. „Říkal jsem si: ‚Zkusím si Jennifer získat, a doufám, že Kim uvidí, že to myslím vážně, a vrátí se ke mně,‘“ vysvětlil hudebník. Kim později přiznala, že si byla dobře vědoma Diddyho citů k ní, i když byl s jinou ženou. „Věděla jsem, co se doopravdy děje. Pořád mě miloval,“ řekla modelka a herečka.
Combs a Porter spolu začali chodit v roce 1994. Hudebník si adoptoval Porterové syna Quincyho z jejího manželství se zpěvákem Alem B. Sure! (Albert Brown). Quincymu je nyní 33 let. Sean a Kim se několikrát rozešli a dali znovu dohromady. V roce 2003, po jeho rozchodu s J. Lo, se usmířili. Žili spolu další čtyři roky, než se v roce 2007 trvale rozešli.
Pár má spolu tři děti: 26letého syna Christiana a 17leté dcery, dvojčata Jessie a D’Lilu. Kim Porter, hvězda seriálu *Single Ladies*, zemřela 15. listopadu 2018 ve věku 47 let. Jako příčina smrti byl uveden zápal plic. V Hollywoodu však koluje konspirační teorie, která naznačuje, že Combs mohl mít prsty ve smrti matky jeho dětí, protože údajně plánovala napsat o něm autobiografii.
Formální prohlášení proti trojnásobnému držiteli ceny Grammy podala jeho bývalá přítelkyně Cassandra „Cassie“ Ventura. Rapperovi se však podařilo skandál urovnat během jediného dne. Později se objevila nahrávka z hotelové chodby, na které Combs brutálně napadá Cassie a táhne ji za vlasy zpět do hotelového pokoje. Hudebník se později veřejně omluvil.
Slečna Ventura vyjádřila vděčnost za podporu, které se jí dostalo, a vyzvala lidi, aby věřili obětem domácího násilí hned, jakmile se o něm poprvé ozvoří. Cassie podala další stížnost na P. Diddyho poté, co agenti FBI v březnu provedli prohlídky v jeho domech v Los Angeles a Miami. Combs je v současné době zatčen a čelí obvinění ze znásilnění, obchodování s lidmi za účelem sexuálního užití a dalších trestných činů. Do případu je zapojeno přes 120 údajných obětí.
