Od svého narození v roce 2006 je Shiloh Jolie-Pitt, dcera hollywoodských ikon Brada Pitta a Angeliny Jolie, neustálým zdrojem fascinace. V průběhu let se přeměnila z bystrého dítěte na vyrovnanou a zodpovědnou teenagerku, vše pod pozorným vedením svých slavných rodičů. Již od mládí přitahovala Shiloh pozornost svými jedinečnými volbami a individualitou.
Angelina Jolie jednou poznamenala v rozhovoru o fascinaci Shilohovým rozhodováním a zdůraznila své závazek umožnit svým dětem vyjádřit se autenticky bez toho, aby jim vnutila nějaké předem stanovené představy či očekávání. S jejími zářivými blond vlasy, půvabným úsměvem a výraznýma modrýma očima Shiloh ztělesňuje úchvatnou směsici rysů a charisma svých rodičů. Vyrůstajíc po boku svých sourozenců Vivienne, Knox, Pax, Maddox a Zahara, Shiloh se postupně dostala do pozornosti veřejnosti. Jako její sestra Zahara, i Shiloh přišla na svět v Africe, nezapomenutelná cesta, kterou Angelina podrobně popsala kvůli jedinečným okolnostem okolo jejího narození.
I přestože je vložená mezi své mladší dvojčata a starší sourozence, Shiloh vždy hledala vlastní cestu a předváděla svůj vlastní styl a přednost pro netradiční oblečení, často volila obleky místo šatů. Už od mladého věku projevovala Shiloh silný smysl pro sebe sama, vyjadřující přednost pro jména jako John nebo Peter již ve dvou letech, což Brad Pitt kdysi přičítal její fascinaci postavami jako Peter Pan. Tento jedinečný sklon k sebevyjádření byl patrný po celé její dospívání, kdy byla Shiloh často spatřována na červeném koberci vedle své matky, vyzařující sebevědomí a důstojnost ve svých módních volbách. Je důležité vyvrátit nedorozumění, že Shiloh je jedním z osvojených dětí Brada a Angeliny. Ve skutečnosti je jejich prvním biologickým dítětem, narozeným poté, co pár již přivítal Maddoxe, Zaharu a Paxa do své rodiny adopcí. Navzdory složitostem jejich vysokoprofilového rodinného života se Brad a Angelina snažili poskytnout Shiloh a jejich ostatním dětem podpůrné prostředí, kde mohou prosperovat a objevovat svou individualitu.